转眼间，满男升小学了！为人舅父的寅次郎回家庆贺一番。当晚，他出外买醉，遇上了喝霸王酒的老伯。阿寅见他孤独潦倒，便让他在家裡过夜。谁知老伯以为「寅屋」是旅馆，指指点点，又要吃最好的，还打算一直住下来。当他发觉真相后，害羞不已，并马上拿起纸笔龙飞凤舞一番。阿寅把这乱涂的画拿去卖，竟然卖得七万圆！此时，他才得知老伯是日本画大师池内青观。 阿寅再上路，在途中竟重遇老伯，原来政府在招待他四处游览。阿寅跟著他一起玩乐，并邂逅了热情的艺伎牡丹。 不久，牡丹到访东京，想向负心汉讨回二百万欠款。阿寅得悉后，拔刀相助，且决定向老伯求助……

今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷意乱……

这边厢，一场浪漫的婚礼让寅次郎（渥美清 饰）的终身大事再度成为了家人们关注的话题，每个人都希望善良的寅次郎能够收获幸福。那边厢，远在北海道的寅次郎邂逅了名叫伊美（桃井薰 饰）的女子，伊美遭到了坏人的骚扰，也是寅次郎挺身而出，帮助伊美赶走了坏人。很快，伊美和寅次郎之间就建立起了真挚的友谊，伊美告诉寅次郎，自己即将和未婚夫携手步入婚姻的殿堂，但在这个节骨眼上，她却开始怀疑起了自己对这个即将携手共度一生的男人的感情。即将举办的婚礼并没有带给伊美任何的喜悦，反而令她倍感压力。伊美来到了寅次郎家，在寅次郎家人们的安慰和陪伴之下，她内心的焦躁渐渐得到了抚平。

阿寅来到温泉边的小旅馆住下，刚好一位年轻人来此，他是为了了却母亲的心愿而来，他带来了母亲的骨灰，老人生前最喜欢这里的温泉，临终时还念念不忘甘霖般的温泉水。在阿寅的帮助下，他们在旅馆里为逝者做了法事。小伙子叫三郎，腼腆文静，他喜欢上一同出游的百货商场的女职员萤子，分手时向她表示了愿意与她交往的愿望。可是萤子却不以为然，于是他向阿寅寻求帮助，希望他从中牵线搭桥，阿寅一口应允。阿寅不辱使命，认真地找萤子沟通，可是她还是不同意。为了撮合两个年轻人，银屋一家安排了聚会，把他们叫到一起，制造了彼此接触的机缘，他们终于有了可以倾诉衷肠的机会。

都春美是人气很高的演歌女明星，繁重的工作给她带来了很大的压力。终于有一天，春美再也受不了现在的生活了，她选择了一走了之。在散心的途中，春美邂逅了寅次郎（渥美清 饰），趣味相投的两人一见如故，一起度过了一段无忧无虑的快乐时光。最终，公司的经纪人还是找到了春美藏身的地方，他们带走了春美。虽然回归了往日的生活，但是寅次郎带给春美的快乐足以支撑她继续走下去了。一段时间之后，春美来到了柴又，想要向寅次郎道谢，可是此时的寅次郎正在外奔波，并不在家，在留下了自己演唱会的门票后，春美离开了。在演唱会上，春美是否能够再一次与寅次郎相见呢？

新婚的厂长女儿因为与丈夫怄气跑回家，阿寅尽力安慰她，与厂长不免发生了争吵。在小酒馆里独酌的阿寅因为囊中羞涩得到了素不相识的富永雪中送炭，解了燃眉之急。第二天，他来到富永工作的证券所请他吃饭作为答谢，看到对方工作非常繁忙，根本无暇自顾，更怠慢了家里美貌的妻子，两人连说话的时间都没有。不久，因为工作压力过大，富永突然不辞而别，不知去向。妻子来找阿寅帮忙。通过朋友得知他可能在鹿儿岛，就一路找去。阿寅一同前往，使她得到许多安慰。阿寅一方面不希望富永出事，因为他不希望她伤心，同时他又有一种说不出口的想法，希望自己能够拥有一次机会。但是内心的良善使他不允许自己有这样的想法。他们一同来到富永寻找记忆的地方。

幕府末年的海阪藩，下级武士清兵卫（真田广之）在妻子病逝后，以微薄薪俸独自照料痴呆老母和两个年幼女儿，由于每日结束工作后都是匆匆回家从不参加应酬，他被同僚们戏称为“黄昏的清兵卫”。与清兵卫青梅竹马的朋江（宫泽里惠）同丈夫离婚回到娘家后，常到清兵卫家代他照顾母亲和女儿，招来不少蜚言蜚语。清兵卫显露高超剑技击退了无理纠缠的朋江的前夫，然而当朋江的哥哥建议他迎娶朋江时，他却因不想让朋江吃苦婉拒了好意，致使朋江自此绝迹于他家。藩主得知清兵卫的才能后，强命他前去处决一名力敌数人据守不出的反叛武士。临行前，清兵卫向朋江表白了隐藏心底已久的爱意，不想对方已经答应另一门亲事，清兵卫黯然踏上生死未卜之途。